A Alcatrazes por Boreste é a tradicional regata de abertura da Semana de Vela de Ilhabela, essa disputa consiste em contornar o arquipélago do litoral norte de São Paulo à Boreste. O percurso tradicional possui 60 milhas náuticas (equivalente a 111 km) e é o mais longo de toda competição. 

As outras regatas do campeonato são as chamadas regatas barlasota, que são regatas com um percurso definido e menores que a regata Alcatrazes,  a barlasota duram em torno de uma hora, e são marcadas por serem regatas bem técnicas, apertadas e emocionantes.